1989年的利物浦似乎整个赛季都陷入了怪圈，他们在最后一轮主场对阵阿森纳的比赛的最后时刻被对手逆转——最终以净胜球的劣势丢掉了联赛冠军的头衔。
达格利什将失利归咎于希尔斯堡惨案，随后由于无法面对此事带来的负面影响于1991年宣布辞职，接替达格利什的是前利物浦球员格雷姆·索内斯，除了在1992年率队获得足总杯冠军，索内斯没有获得更多的成绩，并很快被前靴室成员罗伊·埃文斯所取代。
埃文斯执教期间仅获得1995年一个英格兰联赛杯冠军，唯一一个亮点是1996年4月3日在安菲尔德球场进行的一场利物浦四比三击败纽卡斯尔联足球俱乐部的比赛，该比赛被评为英超十年最佳比赛。1998年热拉尔·霍利尔被任命与埃文斯联合执教利物浦，但在1988年11月埃文斯辞职后霍利尔又得单独执教了。
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