一批批大牌前锋冲击下，皮尔洛踏上租借之路，先后租借于雷吉纳和布雷西亚。而雷吉纳和布雷西亚的漂泊历程并没有埋没皮尔洛，反而增强了他对不同环境的适应能力。
2001年夏天，安德烈亚·皮尔洛透过两支米兰市俱乐部的球员交换中，正式转会到ac米兰。可是ac米兰阵中同样有很多攻击球员，皮尔洛的发挥空间很有限，更令外界一度认为他并不适合ac米兰。但皮尔洛没有放弃，更成功转型改任后腰，与格纳罗·伊万·加图索组成ac米兰的中场中路。
2002-03赛季皮尔洛正式出现于球队后腰位置上，安帅经典的四个十号同时出场的阵型正是以皮尔洛为中心，他与加图索组成的双后腰一攻一防相得益彰，皮尔洛也在这个赛季获得了中场节拍器的绰号，这个赛季皮尔洛平均每场比赛传球九十次，是所有意甲球员中最多的。2002-03赛季皮尔洛带领ac米兰赢得欧洲冠军联赛以及意大利杯。2003-04赛季皮尔洛助球队赢得意甲联赛冠军，自此他成为ac米兰的中场核心，他与加图索更被认为是世界最佳的中场组合。
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