执教国际米兰足球俱乐部，但只有五场比赛之后便被解雇，从这一点就可以看出他的能力了。
加斯佩里尼执教历程开始的时候的确是顺风顺水的，初体验就在豪门，从1994至2003年执教尤文青年队，也是因其球员时代效力过尤文。后从2003/2004赛季执教一线队，丙级克罗托内，并带队升到乙级。2006/07赛季转到热那亚，头一年就杀入乙级三强继而升甲，完成从丙级到甲级三级跳加斯佩里尼只用了两年，这也是意大利的记录。
他也是意大利首位兼任经理的教练，管理范围从甲级队到青年队，他在接受采访的时候说“我不想再看到球员花钱买自由，而是相反，球员用在这里的成绩走向豪门。”
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